HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
INTRODUCCIÓN
En este blog se podrá observar la nomenclatura de los derivados del mono sustituidos del benceno, derivados disustituidos y con nombre propio, propiedades químicas y sustitución en derivados del benceno.
OBJETIVOS
- Distinguir cuales son los derivados del benceno y su posición
- Identificar la estructura de la molécula del benceno
- Como se escriben los 2 grupos sustituyentes que son diferentes
MARCO TEÓRICO
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Son los compuestos básicos que estudia la química orgánica.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos.
La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno, los que pudieron catenarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.
ESTRUCTURA DE LA MOLÉCULA DEL BENCENO
-Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
-Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
-La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.
-Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.
-El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.
-La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.
Benceno como radical
1.El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
2.Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.
Aromáticos policiclicos
NOMENCLATURA
-Monosustituidos
1.Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos o arilos.
2.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
-Disustitudos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:
1. orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
2. meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.
3. para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.
Polisustituidos
- Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
- Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).
Benceno como radical
1.El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
2.Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.
Aromáticos policiclicos
- Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
- El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.
Naftaleno:
Antraceno:
Fenantreno:
Orientadores meta
Nitro NO2
Ácido COOH
Aldeido CHO
Orientadores orto-para
Anilina NH2
Fenol OH
Alquil R ( Metil- propil )
Halogenos X ( Cl- I- Br )
PROCEDIMIENTO
Aromáticos 1
CORRECCIÓN
AROMÁTICOS 2
CORRECCIÓN
JUEGOS
CONCLUSIONES
He aprendido a distinguir cuales son los bencenos con nombre propio, cuales son los aromáticos disustituidos, las posiciones y orientadores.
WEBGRAFIA
BUEN TRABAJO 4,5
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